광장에 따르면 이 사건에서 투자자는 2019년 5월 대상회사에 약 10억 원을 출자해 전환상환우선주식(RCPS) 1,550주를 인수하면서 신주인수계약과 주주간 계약을 체결했다. 계약에는 대상회사가 거래종결일로부터 48개월이 되는 날까지 상장을 하도록 해야 하고, 투자자와 협의하는 경우 12개월 연장이 가능하다고 규정됐다. 대주주가 계약상 의무를 위반할 경우 건당 5억 원을 위약벌로 지급하도록 한 조항도 있었다.
대상회사가 상장기한인 2023년 5월 28일까지 상장하지 못하자 투자자는 대주주를 상대로 소를 제기했고, 예비적 청구로 상장의무 위반에 따른 위약벌 지급을 구했다. 서울중앙지방법원은 2025년 2월 21일 선고 2023가합98226 판결에서 상장의무를 결과채무로 보고 위약벌 지급 의무를 인정했다.
하지만 서울고등법원은 2026년 1월 15일 선고 2025나206544 판결에서 상장의무를 선량한 관리자의 주의의무를 가지고 대상회사의 상장을 위한 노력을 다해야 할 채무, 즉 수단채무로 해석했다. 또 원고가 제출한 증거만으로는 피고가 선량한 관리자의 주의의무를 위반했다고 단정하기 어렵고, 달리 이를 인정할 증거도 없다고 봐 1심 판결을 취소하고 위약벌 청구를 기각했다.
대법원도 상고를 기각했다. 대법원은 회사가 일정기한 내 상장할 것을 약정하면서 기한 내 상장하지 못할 경우 제3자가 투자자에게 돈을 지급하기로 한 때 그 지급의무 발생 여부는 약정 체결의 동기와 경위, 문언의 내용, 약정으로 달성하려는 목적, 채무가 계약에 명시된 방식, 채무 이행에서 채권자의 역할, 당사자의 진정한 의사, 지급하기로 한 돈이 채무불이행을 전제로 한 위약벌인지 또는 단순히 상장하지 못함을 조건으로 한 약정금인지 여부 등을 종합적으로 합리적으로 판단해야 한다고 밝혔다.
이어 대법원은 대상회사가 상장하지 못한 데에 피고의 귀책사유가 있다고 보기 어려운 이상 원고의 위약벌 청구를 기각한 원심판단의 결론은 타당하다고 판단했다.
광장은 이번 판결과 관련해 상장을 통한 투자회수구조를 포함하는 주주간 계약 또는 투자계약을 협의할 때, 상장 미완료 자체를 풋옵션 행사나 조기상환청구권, 위약벌 또는 약정금 지급의 발동요건으로 삼으려면 단순한 상장 미완료와 상장의무 위반을 구별해 정의하고 지급의무의 성격과 각 구제수단의 상호관계를 문언상 명확히 규정할 필요가 있다고 짚었다.
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